En los octavos de final de la Liga de Campeones del curso 2008/09 el sorteo emparejó a Liverpool y al Madrid. El partido de ida se jugó un 25 de marzo en Madrid y la vuelta el 10 de marzo en Liverpool. El actual jugador del Barça, Javier Mascherano, participó en los noventa minutos de los dos partidos.

Dos victorias inglesas

En el partido de ida, Benayoun fue el encargado de marcar el gol de la victoria ‘red’ en el minuto 82 del partido jugado. Mascherano fue fundamental para parar al medio del campo madridista formato por Gago, Lass Diarra y Marcelo. Curiosamente ‘El Jefecito’ compartió triunfo con los actuales madridistas Xabi Alonso y Arbeloa.

Goleada a Anfield

Dos semanas más Liverpool y Madrid jugaban la vuelta en Anfield con la clara ventaja para los ingleses después del resultado de la ida. Otra vez Mascherano fue titular en el equipo de Rafa Benítez y contribuyó a la goleada de los ‘reds’ por 4-0 (un gol de Fernando Torres, dos goles de Gerrard y el último del italiano Dossena) para dejar otra vez al Real Madrid eliminado de la Champions en los octavos de final.

Dos amarillas para ‘El jefecito’ y un palo

El argentino vio una amonestación en cada uno de los dos partidos, lo que le supuso no poder jugar la ida de los cuartos de final. También destacó en un lanzamiento en la primera parte jugada en Liverpool donde un fuerte chut del centrocampista se estrelló en el larguero de la portería defendida por Iker Casillas.